نامگذاری آمین ها
آمین ها مشتقاتی از آمونیاک هستند که در آنها یک یا چند هیدروژن با یک گروه آلکیل یا آریل جایگزین شده است.
|
آمین آلیفاتیک |
R-NH2 |
|
آمین آروماتیک |
Ar-NH2 |
نامگذاری آمین ها به دلیل این واقعیت پیچیده است که چندین سیستم نامگذاری متفاوت وجود دارد، و هیچ ترجیح واضحی برای یکی بر سایرین وجود ندارد. علاوه بر این، اصطلاحات آمین نوع اول یا اولیه ، نوع دوم یا ثانویه و نوع سوم برای طبقهبندی آمینها به روشی کاملاً متفاوت با استفاده از آنها برای الکلها یا آلکیل هالیدها استفاده میشوند. این اصطلاحات وقتی برای آمین ها به کار می روند، به تعداد جایگزین های آلکیل (یا آریل) متصل به اتم نیتروژن اشاره دارد، در حالی که در موارد دیگر به ماهیت یک گروه آلکیل اشاره دارد. چهار ترکیب نشان داده شده در ردیف بالای نمودار زیر همگی ایزومرهای C4H11N هستند. دو گروه اول به عنوان آمین های نوع اول طبقه بندی می شوند، زیرا تنها یک گروه آلکیل به نیتروژن متصل است. با این حال، گروه آلکیل در مثال اول، آلکیل نوع اول و آلکیل نوع سوم در مثال دوم است. ترکیبات سوم و چهارم ردیف به ترتیب آمین نوع دوم و نوع سوم آمین هستند. نیتروژن متصل به چهار گروه آلکیل لزوماً دارای بار مثبت است و کاتیون آمونیوم نوع چهارم نامیده می شود. به عنوان مثال، ترکیب زیر ، تترا متیل آمونیوم برومید است.
(CH3)4N(+) Br(-)
اسامی IUPAC ابتدا فهرست شده و به رنگ آبی است. این سیستم توابع آمین را به عنوان جانشین در بزرگترین گروه آلکیل نام می برد. جایگزین ساده -NH موجود در آمین های نوع اول یک گروه آمینه نامیده می شود. برای آمین های نوع 2 و 3 پیشوند ترکیبی (مثلاً دی متیل آمینو در مثال چهارم) شامل نام همه گروه ها به جز گروه آلکیل ریشه است.
سرویس Chemical Abstract یک سیستم نامگذاری را اتخاذ کرده است که در آن پسوند -amine به نام ریشه آلکیل متصل می شود. برای آمین های نوع اول مانند بوتانامین (مثال اول) این مشابه با نامگذاری الکل با پسوند –ol آیوپاک است. جایگزین های نیتروژن اضافی در آمین های نوع دوم و سوم با پیشوند N- قبل از نام گروه مشخص می شوند. این نام های CA در نمودار به رنگ قرمز هستند.
در نهایت، یک سیستم رایج برای آمینهای ساده، هر جایگزین آلکیل روی نیتروژن را به ترتیب حروف الفبا و پسوند -amine نام میبرد. این نام هایی است که در ردیف آخر (رنگ مشکی) آورده شده است.
بسیاری از آمینهای آروماتیک و هتروسیکلیک با نامهای مشترک منحصربهفردی شناخته میشوند، که منشأ آنها اغلب برای شیمیدانانی که اغلب از آنها استفاده میکنند ناشناخته است. از آنجایی که این اسامی مبتنی بر نظام عقلی نیستند، حفظ آنها ضروری است. یک نامگذاری سیستماتیک از ترکیبات هتروسیکلیک وجود دارد، اما در اینجا مورد بحث قرار نخواهد گرفت.
به طور خلاصه، آمینها را میتوان با استفاده از نامهای رایج، نامگذاری IUPAC، نامگذاری آلکیل امین، نامگذاری آمینهای آروماتیک و نامگذاری آمینهای هتروسیکلیک بسته به ساختار و گروههای عملکردی آنها نامگذاری کرد. درک قراردادهای نامگذاری آمین ها برای ارتباط موثر ساختارها و خواص شیمیایی در محیط های دانشگاهی و صنعتی مهم است.
- نام های رایج:
آمین ها را می توان با استفاده از نام های رایج بر اساس گروه های آلکیل یا آریل متصل به گروه عامل آمینو (NH2) نام گذاری کرد. به عنوان مثال، متیل آمین نام رایج آمین با فرمول CH3NH2 است. به طور مشابه، اتیل آمین، پروپیل آمین و بوتیل آمین نام های رایج آمین های اولیه با یک، دو و سه اتم کربن در زنجیره آلکیل هستند.
- نام IUPAC:
اتحادیه بینالمللی شیمی محض و کاربردی (IUPAC) روشی سیستماتیک برای نامگذاری آمینها بر اساس ساختار و گروههای جایگزین ایجاد کرده است. در نامگذاری IUPAC، آمین اصلی بر اساس طولانی ترین زنجیره کربن حاوی گروه آمینه نامگذاری می شود و هر گونه جایگزین آلکیل یا آریل به عنوان پیشوند نشان داده می شود. به عنوان مثال، آمین با فرمول CH3CH2NH2 طبق قوانین IUPAC اتانامین نامیده می شود.
- نامگذاری آلکیل آمین:
آمین ها را می توان به عنوان آلکیل آمین نیز نامید که از آمونیاک (NH3) با جایگزینی یک یا چند اتم هیدروژن با گروه های آلکیل مشتق شده باشند. جایگزین های آلکیل به عنوان پیشوند در نام آمین نشان داده شده است. به عنوان مثال، CH3NH2 به عنوان متیل آمین و (CH3)2NH به عنوان دی متیل آمین نامیده می شود.
همانطور که اشاره شده آمین های آروماتیک و هتروسیکلیک نامگذاری منحصر به فردی دارند.
تست های موضوعی شیمی- نامگذاری آمین ها