Ethers- اترها


نامگذاری اترها: نمونه هایی از اترهای آلیفاتیک و آروماتیک


اترها دسته مهمی از ترکیبات آلی هستند که با یک اتم اکسیژن متصل به دو گروه آلکیل یا آریل مشخص می شوند. فرمول کلی آنها R-O-R' است، که در آن R و R' می توانند گروه های آلکیل یا آریل یکسان یا متفاوت باشند. نامگذاری اترها یک جنبه ضروری از شیمی آلی است، زیرا روشی سیستماتیک برای نامگذاری این ترکیبات ارائه می دهد. این مقاله قوانین نامگذاری اترها را با نمونه هایی از اترهای آلیفاتیک و آروماتیک بررسی می کند.


نامگذاری اترها 


اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی (IUPAC) قوانین سیستماتیکی را برای نامگذاری اترها ایجاد کرده است. بر اساس کنوانسیون IUPAC، اترها به عنوان "آلکوکسی آلکان" نامیده می شوند. در این سیستم:
1.    زنجیره کربن طولانی تر آلکان اصلی در نظر گرفته می شود.
2.    زنجیره کربن کوتاهتر متصل به اتم اکسیژن به عنوان یک جایگزین آلکوکسی در نظر گرفته می شود.
3.    نام به صورت یک کلمه نوشته می شود و گروه آلکوکسی قبل از آلکان والد ذکر شده است.
به عنوان مثال:


     CH3-O-CH3            متوکسی متان
   CH3-O-C2H5           متوکسی اتان
  C2H5-O-C3H7     اتوکسی پروپان


**نامگذاری رایج اترها**


علاوه بر سیستم IUPAC، اترها اغلب با استفاده از سیستم نامگذاری رایج نامگذاری می شوند. در این رویکرد:
1.    دو گروه آلکیل یا آریل متصل به اتم اکسیژن به ترتیب حروف الفبا نامگذاری شده اند.
2.    در آخر کلمه اتر اضافه می شود.
به عنوان مثال:


        CH3-O-CH3 دی متیل اتر
    CH3-O-C2H5  اتیل متیل اتر
     C6H5-O-CH3 متیل فنیل اتر (معمولاً به نام آنیزول شناخته می شود)


**اترهای آلیفاتیک**


اترهای آلیفاتیک ترکیباتی هستند که در آنها اتم اکسیژن به دو گروه آلکیل متصل است. این اترها می توانند متقارن (زمانی که هر دو گروه آلکیل یکسان هستند) یا نامتقارن (زمانی که دو گروه آلکیل متفاوت هستند) باشند.
نمونه هایی از اترهای آلیفاتیک:
1. دی متیل اتر (CH3-O-CH3) 
 - نام IUPAC: Methoxymethane
 - نام رایج: دی متیل اتر
 - توضیحات: یک اتر متقارن ساده که اغلب به عنوان پیشران در اسپری های آئروسل استفاده می شود.
2. اتیل متیل اتر (CH3-O-C2H5)
 - نام IUPAC: متوکسی اتان
 - نام رایج: اتیل متیل اتر
 - توضیحات: یک اتر نامتقارن که به عنوان حلال در سنتز آلی استفاده می شود.

3. دی اتیل اتر (C2H5-O-C2H5)
 - نام IUPAC: Ethoxyethane
 - نام رایج: دی اتیل اتر
 - توضیحات: یک حلال پرکاربرد در آزمایشگاه ها و یک بی حس کننده اولیه در پزشکی.

4. پروپیل متیل اتر (CH3-O-C3H7)
 - نام IUPAC: متوکسی پروپان
 - نام رایج: پروپیل متیل اتر
 - توضیحات: یک اتر نامتقارن با کاربرد در فرآیندهای صنعتی.
**اترهای آروماتیک**
اترهای آروماتیک حاوی حداقل یک گروه آریل (حلقه بنزن یا مشتق آن) متصل به اتم اکسیژن هستند. این ترکیبات اغلب به دلیل رزونانس سیستم آروماتیک، خواص شیمیایی منحصر به فردی از خود نشان می دهند.

نمونه هایی از اترهای آروماتیک:

1.    آنیزول (C6H5-O-CH3)
 - نام IUPAC: Methoxybenzene
 - نام رایج: Anisole
 - توضیحات: یک اتر آروماتیک ساده که در عطرها و به عنوان واسطه در سنتز آلی استفاده می شود.
2.    فنیل اتیل اتر (C6H5-O-C2H5)
 - نام IUPAC: Ethoxybenzene
 - نام رایج: فنیل اتیل اتر
 - توضیحات: یک اتر آروماتیک با کاربرد در تولید عطر.
3.    دی فنیل اتر (C6H5-O-C6H5)
 - نام IUPAC: فنوکسی بنزن
 - نام رایج: دی فنیل اتر
 - توضیحات: یک اتر آروماتیک متقارن که در ساخت پلاستیک و به عنوان مایع انتقال حرارت استفاده می شود.
4.    -پارا.متوکسی فنل (C6H4(OCH3)-OH)
 - نام IUPAC: 4-Methoxyphenol
 - نام رایج: p-Methoxyphenol
 - توضیحات: ترکیبی با هر دو گروه عملکردی اتر و فنل، که به طور گسترده در داروسازی و آرایشی استفاده می شود.


**اترهای مخلوط**


اترهای مخلوط حاوی یک گروه آلیفاتیک و یک گروه آروماتیک متصل به اتم اکسیژن هستند. این اترها خواص هر دو سیستم آلیفاتیک و آروماتیک را ترکیب می کنند.

نمونه هایی از اترهای مخلوط:
1.    متیل فنیل اتر (C6H5-O-CH3)**
 - نام IUPAC: Methoxybenzene
 - نام رایج: Anisole
2.    اتیل فنیل اتر (C6H5-O-C2H5)**
 - نام IUPAC: Ethoxybenzene
 - نام رایج: فنیل اتیل اتر


**موارد ویژه در نامگذاری اتر**


1.    اترهای حلقوی:
 اترهای حلقوی، همچنین به عنوان اپوکسیدها یا اکسیران ها شناخته می شوند، حاوی یک اتم اکسیژن در ساختار حلقه هستند. به عنوان مثال:
 - اتیلن اکسید (C2H4O): اتر حلقوی سه عضوی که در تولید اتیلن گلیکول استفاده می شود.
2.    پلی اترها: 
 پلی اترها ترکیباتی هستند که در ساختار خود دارای چندین پیوند اتری هستند. به عنوان مثال:
 - پلی اتیلن گلیکول (PEG): پلیمری با واحدهای اتر تکرار شونده که به طور گسترده در صنایع دارویی و آرایشی استفاده می شود.
-پلی‌پروپیلن گلیکول (PPG): این نوع پلی اتر بیشتر در تولید فوم‌های پلی‌یورتان و روان‌کننده‌ها کاربرد دارد.  

نامگذاری اترها یک جنبه اساسی از شیمی آلی است که امکان ارتباط واضح و شناسایی این ترکیبات را فراهم می کند. چه با استفاده از سیستم IUPAC یا نام‌های رایج، درک نحوه نام‌گذاری اترها ضروری است.


مطالب مرتبط......



اتر چیست؟



تست موضوعی شیمی- اترها -1



 


اتر چیست؟


اترها(Ethers)گروهی از ترکیبات شیمیایی هستند که در شیمی آلی به‌عنوان ترکیباتی با فرمول عمومی R-O-R' شناخته می‌شوند، که در آن R و R' می‌توانند گروه‌های آلکیل یا آریل باشند. اترها معمولاً به واسطه پیوند اکسیدانی (C-O-C) خود شناخته می‌شوند و ویژگی‌های خاصی دارند که آنها را از سایر ترکیبات آلی متمایز می‌کند.

### ویژگی‌های اترها:

1. **انحلال پذیری:** اترها معمولاً حلال‌های خوبی هستند و می‌توانند مواد مختلفی را حل کنند. اترهای کوچک (با زنجیره کوتاه) معمولاً در آب حلالیت دارند و اترهای بزرگ‌تر بیشتر در حلال‌های آلی حل می‌شوند.

2. **نقطه جوش:** اترها معمولاً نقطه جوش‌های کمتری نسبت به الکل‌ها دارند، زیرا برخلاف الکل‌ها، نمی‌توانند پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی قوی‌تری ایجاد کنند. نقطه جوش پائین و فراریت بالای برخی از  اترها مانند دی متیل اتر می تواند مخاطراتی به همراه داشته باشد.

3. **رنگ و بو:** اترها معمولاً بی‌رنگ و دارای بوی خاص و میوه‌ای هستند.

### انواع اترها:

1. **اترهای ساده:** این نوع اترها مشخصه‌شان این است که هر دو طرف پیوند اکسیژن، گروه‌های آلکیل یکسان دارند. به‌عنوان مثال، دی‌متیل اتر (CH₃-O-CH₃) یکی از معروف‌ترین اترهای ساده است.

2. **اترهای مختلط:** در این نوع، گروه‌های آلکیل بر روی دو طرف پیوند اکسیژن متفاوت‌اند. به‌عنوان مثال، اتوکسی‌متیل اتر (C₂H₅-O-CH₃) یک نمونه از اترهای مختلط است.

### کاربردهای اترها:

1. **حلال‌ها:** به واسطه خواص حلالیت خوب، اترها در صنایع شیمیایی به عنوان حلال در تولید رنگ، لاک، و رزین‌ها استفاده می‌شوند.

2. **داروسازی:** برخی از اترها به‌عنوان مواد اولیه در سنتز داروها به کار می‌روند، به‌ویژه در تولید داروهای بی‌هوشی (مانند اترهای بی‌هوشی عمومی).

3. **صنعت غذایی:** اترها به‌عنوان عطر و طعم‌دهنده در صنعت غذایی نیز کاربرد دارند.

4. **کاربرد در شیمی تجزیه:** در آزمایشگاه‌های شیمی، اترها می‌توانند به عنوان حلال در روش‌های تجزیه و تحلیل استفاده شوند.

### سنتز اترها:

اترها می‌توانند به روش‌های مختلفی سنتز شوند، از جمله:

1. **واکنش الکل‌ها:** یکی از رایج‌ترین روش‌ها، واکنش دو الکل در شرایط اسیدی به منظور تولید اتر است. این واکنش می‌تواند به صورت همگن یا ناهمگن انجام شود.

2. **ایزوشیمی:** واکنش گلیسیدیل با الکل‌ها نیز می‌تواند منجر به تولید اترها شود.



برای افزایش اطلاعات و ارزیابی آموخته های خود درباره اتر میتوانید از پرسش های تستی همراه با پاسخ تشریحی زیر استفاده کنید:


تست موضوعی شیمی- اترها -1


نامگذاری اترها